האגדה מספרת שקצת אחרי שהגלידה הגיעה לארצות הברית והפכה לקינוח אהוב ופופולארי, עמד מוכר גלידה באחד הירידים והיתה לו בעיה- נגמרו לו כוסות הנייר שבהם הגיש את המנה. לצידו היה מוכר וופלים שלא כל כך הצליח מכיוון שמזג האוויר היה חם מאד ולקוחות העדיפו גלידה מאשר וופל. החליטו השניים לחבור כוחות, וכך נולדה ה"גלידה בגביע". לסיפור הזה אין הוכחות, ובאותם ירידים נכחו תמיד מעל 500 מוכרי גלידה, אבל האגדה נשארה ,וכך גם הגלידה בגביע.